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1. Introducción a la
Bioquímica
Licenciatura en Biotecnología
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Guía de ejercicios N1
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
I. Nomenclatura
II. Propiedades físicas
III. Propiedades químicas
IV. Ejercicios complementarios
I. Nomenclatura
1- Complete la siguiente tabla con la información solicitadam correspondiente a los
ácidos carboxílicos saturados de cadena lineal de átomos de carbono, según el ejemplo.
N de átomos
de C
Nomenclatura Estructura molecular
IUPAC Común
1 Ácido metanoico Ácido fórmico
2
3
4
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6
7
8
9
10

2. Introducción a la
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2- Dé las estructuras y diga a qué tipo de nomenclatura corresponde el nombre dado
de cada uno de los siguientes compuestos: a) ácido trimetil acético; b) ácido 2-metil-4-
etiloctanoico; c) ácido -fenil butírico; d) ácido ftálico; e) ácido 3-
metilciclopentanocarboxilico; f) ácido gálico (ácido 3, 4, 5 – trihidroxibenzoico).
II. Propiedades físicas
3- Ordene en forma creciente los siguientes compuestos según su punto de ebullición.
Justifique su respuesta.
Pentanal, pentano, ácido pentanoico, metil propil cetona, 2,2-dimetilpropano.
4- a) ¿Por qué los ácidos carboxílicos se comportan como ácidos? b) ¿De qué depende
la fuerza del ácido? c) ¿Cuál es la relación entre la fuerza del ácido y su pKa?
5- a) Plantee el equilibrio ácido-base para el ácido R-COOH. b) Hay evidencia que
ciertos grupos como el p-metoxi debilitan la acidez del ácido benzoico no en gran
medida por desestabilizar el anión sino estabilizando el ácido. Escriba las estructuras de
resonancia que podrían explicar estos efectos.
6- Ordene los siguientes compuestos por orden creciente de acidez:
a) ácido butanoico, ácido 2-bromobutanoico, ácido 3-bromobutanoico, ácido 4-
bromobutanoico
b) ácido benzoico, p-clorobenzoico, 2,4-diclorobenzoico; 2,4,6-triclorobenzoico.
c) ácido benzoico, p-nitrobenzoico, p-toluoico.
III. Propiedades químicas
7- Escriba las ecuaciones de las reacciones que permiten convertir ácido fenilacético en
cada uno de los siguientes compuestos:
a) fenil acetato de sodio
b) cloruro de fenilacetilo
c) fenilacetamida

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8- Escriba las ecuaciones que muestran como cada uno de los siguientes compuestos
puede ser convertidos en ácido benzoico.
a) tolueno; b) bromobenceno; c) benzonitrilo; d) acetofenona. (VER)
9- a) En la formación de cloruro de ácido, ¿qué unión se rompe en el ácido, COH o
COH?
b) Cuando el metanol marcado con CH3
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OH se hace reaccionar con ácido benzoico
común, el benzoato de metilo posee
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O mientras que el agua formada contiene solo
H2O común. En esta esterificación, que unión del carboxilo se rompe, COH o COH.
¿Qué unión se rompe en el alcohol?
10- Escriba las ecuaciones de las reacciones (si hay) del ácido benzoico con:
a) KOH, c) CaO, d) Na2CO3, e) NH3 (acuoso), f) LiAlH4, g) KMnO4 caliente, h) PCl5, i) SOCl2,
j) Br2/Fe, k) Br2 + P, l) HNO3/SO4H2, m) ácido sulfúrico fumante, n) CH3Cl, AlCl3,
ñ) alcohol n-propílico, H
+
.
IV. EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1- ¿Cómo podría explicar las diferencias entre las constantes de acidez (Ka) de los
siguientes ácidos?
Ácido Ka
oxálico 5400 x 10
-5
(primera Ka)
fórmico 17,7 x 10
-5
malónico 140 x 10
-5
acético 1,75 x 10
-5
2- Indique qué ácido carboxílico puede ser preparado a partir de p-bromotolueno:
a) por oxidación directa,
b) por cloración de radicales libres seguida de síntesis nitrílica.
3- Describa pruebas químicas simples (que no sean medidas con papel indicador de pH)
para diferenciar entre:
a) ácido isobutírico y n-butirato de etilo
b) ácido p-aminobenzoico y benzamida,
c) cloruro de propanoilo y ácido propiónico,
d) ácido isovalérico y n-octano,
e) ácido propiónico y pentanol.

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