EJERCICIOS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. BENCENO

3. ENERGÍA DE RESONANCIA

4. AROMATICIDAD: 4N+2

5. NAFTALENO

6. ANTRACENO FENANTRENO

7. EFECTO CANCERÍGENO DEL BENZOPIRENO

8. COMPUESTOS AROMÁTICOS NO BENCENICOS

9. ESTRUCTURAS DE RESONANCIA DEL IÓN CICLOPENTADIENILO

10. IÓN TROPILIO

11. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
PIRIDINA

14. FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO
DIAMANTE GRAFITO

15. FULLERENO ( C60)
NANOTUBO DE CARBONO

16. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Complejo sigma Benceno sustituido

17. MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

18. HALOGENACIÓN

19. DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN

20. NITRACIÓN

21. SULFONACIÓN

22. ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

23. MECANISMO DE ALQUILACIÓN

24. ALQUILACIÓN CON REAGRUPAMIENTO

25. ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

26. MECANISMO DE ACILACIÓN

27. REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN

28. BENCENO DISUSTITUIDO

29. EFECTO ORIENTADOR

31. REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO
Isómeros de C6H4 Y (NO2) %
Y o - p- o + p - m-
-OH 50-55 45-50 100 residuos
-NHCOCH3 19 79 98 2
-CH3 60 36 96 4
-F 12 88 100 residuos
-Cl 30 70 100 residuos
-Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
-N+ (CH3)3 0 0 0 100
-NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
-CN residuos residuos 11,5 88,5
-SO3H 21 7 28 72
-COOH 19 1 20 80
-CHO residuos residuos 21 79

32. Tolueno
Reacciones o- p- m-
Nitración 60 36 4
Sulfonación 32 62 6
Bromación 33 67 residuos
C6H4 Y (X) %
X Y o- p- m-
-NO2 -COOH; 30º, H2SO4 19 1 80
-COOH; 30º, no H2SO4 22,3 1,2 76,5
-COOH; -30º, no H2SO4 14,4 0,6 85
-Br -Br; FeCl3 13 85 2
-Br; AlCl3 8 62 30

33. COMPARACIONES DE REACTIVIDAD
1 .- CONDICIONES IDÉNTICAS:
C6H6 + H2SO4 ( SO3 ) reacciona todo en 20 o 30 minutos
C6H5CH3 + H2SO4 (SO3) reacciona todo en 2 minutos
2 .- CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo
C6H6 + HNO3 60º
C6H5 NO2 + HNO3 90º
3 .- COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción
C6H6 + C6H5CH3 + HNO3 C6H5NO2 (1) + C6H4CH3(NO2) (25)
C6H6 + C6H5Cl + HNO3 C6H5NO2 (30) + C6H4Cl(NO2) (1)

34. EFECTOS DE ORIENTACIÓN Y ACTIVACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES

35. GRUPOS ACTIVANTES ORIENTADORES orto y para

38. Grupo Formas de resonancia Ejemplos
GRUPOS DESACTIVANTES ORIENTADORES meta

40. POLISUSTITUCIONES

42. RADICAL LIBRE BENCÍLICO

43. CARBOCATIÓN BENCÍLICO