HIDRATOS DE CARBONO

2. DEFINICION E IMPORTANCIA
Glúcidos Carbohidrato
s
Azúcares Hidratos de
carbono
= = =
 Formados por carbono, oxigeno, hidrogeno.
 A veces incorporan N, S y P
 En los vegetales se sintetiza a partir de dióxido de carbono y agua por medio de
fotosíntesis, y es almacenada como almidón o usada para sintetizar la celulosa de las
paredes de las células vegetales.
 Los animales pueden sintetizar carbohidratos a partir de aminoácidos,
lactato y glicerol, pero casi todos se derivan finalmente de vegetales.

3. DEFINICION E IMPORTANCIA
- UNA MOLECULA DE AGUA POR CADA ATOMO DE CARBONO
(CH2O)n = NO CARBONOS
C5H10O4 – 2-DESOXIRRIBOSA -
C6H12O5 – L-FUCOSA
GLUCOSAMINA C6H13O5N
C2H4O2 – ACIDO ACETICO X
CH2O – FORMALDEHIDO X
1- GRUPO FUNCIONAL (ALDEHIDO O CETONA)
2- DOS O MAS OH
- ALDEHIDOS O CETONAS POLIHIDROXILADOS O LAS MOLECULAS QUE
POR HIDROLISIS ORIGINAN ESTOS COMPUESTOS.

4. DEFINICION E IMPORTANCIA
 Se les llama carbohidratos debido a que su estructura química semeja
formas hidratadas del carbono y se representan con la fórmula (CH2O)n.
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o
los compuestos que por hidrolisis dan lugar a esas moléculas.
 Esto es tratando de sustituir la formula (CH2O)n, porque:
 La ramnosa (C6H12O5) o la 2-desoxirribosa (C5H10O4) no pueden ser consideradas
estrictamente carbohidratos, por no responder a esa formula, o que sin embargo,
otras sustancias como el formaldehído (CH2O) o el acido acético (C2H4O2), que no
se comportan como carbohidratos, se ajusten a esa formulación.

5. CLASIFICACION
C
A
R
B
O
H
I
D
R
A
T
O
S
Monosacáridos u
osas
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Osidos o Glucanos
Heptosas
Aldosas o Cetosas
Heterosidos
Holosidos
Oligosidos
Poliosidos
Disacaridos
Trisacaridos
Tetrasacaridos
Oligosacaridos
Homopolisacaridos
Heteropolisacaridos
Pentosanos
Hexosanos

6. MONOSACARIDOS
 Unidades mas pequeñas, que no se pueden separar-
CLASIFICACION DE LAS OSAS
TIPO DE OSAS EJEMPLOS
TRIOSAS GLICERALDEHIDO, DIHIDROXIACETONA
TETROSAS TREHOSA, ERITROSA, ERITRULOSA
PENTOSAS RIBULOSA, RIBOSA, DESOXIRIBOSA, ARABINOSA, XILOSA, XILULOSA
HEXOSAS GLUCOSA, GALACTOSA, FRUCTOSA, MANOSA
HEPTOSAS SEDOHEPTULOSA

7. OSIDOS
 Formados por la asociación de varias moléculas de
monosacáridos, o bien por la asociación entre monosacáridos y
moléculas no glucídicas.
 2 O MAS OSAS – OSIDOS = HOLOSIDOS
 1 OSA + 1 LIPIDOS O UNA PROTEINA = OSIDO = HETEROSIDO
1- Holósidos: Constituidos exclusivamente por monosacáridos.
o Oligosidos: están constituidos por 2 a 10 osas.
o Poliosidos: tienen más de diez monosacáridos u osas.
2- Heterósidos: Son carbohidratos formados por la asociación entre
monosacáridos y otra molécula no glucídica (aglucona), que puede ser
un lípido o bien una proteína (Glucolipidos, Proteoconjugados).

8. OLIGOSIDOS
OLIGOSIDOS
TIPO NUMERO DE OSAS EJEMPLOS
DISACARIDOS 2 LACTOSA, MALTOSA, SACAROSA,
LACTULOSA
TRISACARIDOS 3 RAFINOSA, MALTOTRIOSA,
MELICITOSA
TETRASACARIDOS 4 ESTAQUIOSA
OLIGOSACARIDOS 5 O MAS GALACTOOLIGOSACARIDOS,
OLIGOFRUCTOSA

9. OLIGOSIDOS
DISACARIDOS
NOMBRE OSAS QUE LO FORMAN TIPO DE ENLACE
Lactosa Galactosa y glucosa b ( 1 4)
Lactulosa Galactosa y Fructosa b ( 1 4)
Maltosa Dos glucosas enlace a ( 1 4)
Isomaltosa Dos glucosas enlace a ( 1 6)
Trehalosa Dos glucosas enlace a ( 1 1)
Celobiosa Dos glucosas enlace b ( 1 4)
Sacarosa Glucosa y fructosa a ( 1 2)

10. POLIOSIDOS
 Homopolisacáridos: cuando los
polisacáridos están formados por la
condensación de varias moléculas de un
mismo monosacárido.
 Pentosanos : Arabanos, xilanos
 Hexosanos: Glucosanos (Almidón,
Celulosa); Fructosanos (Inulina).
 Heteropolisacáridos: cuando los polisacáridos
están formados por la condensación de más de
un tipo de monosacárido: Hemicelulosa
(Glucosa, galactosa o fucosa); Peptina
(Galactosa+ Rannosa).

11. FUNCIONES
CARBOHIDRATOS
Forman compuestos esenciales:
Ácidos nucleicos, coenzimas
Estructural:
Peptidoglucanos, celulosa
Reserva energética: Glucógeno,
Almidón, Grasas
Energética (producen
4 Kcal/G): Glucosa
Fibras dietarias:
celulosa, lignina

12. CARBOHIDRATOS IMPORTANTES EN LA DIETA

13. CARBOHIDRATOS IMPORTANTES EN LA DIETA

14. CARBOHIDRATOS IMPORTANTES EN LA DIETA

15.  Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada el
monosacárido es un aldehído y recibe el nombre de aldosa.
 si el grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra posición el monosacárido
es una cetona y recibe el nombre de cetosa.
ALDOSAS Y CETOSAS

16. ALDOSAS Y CETOSAS
XILOSA XILULOSA

17. ALDOSAS

18. CETOSAS

19. NOMENCLATURA
 Los átomos de carbono de una osa se
numeran de un extremo a otro de la
cadena, asignando al carbono mas
oxidado el numero mas bajo.
 La forma lineal de las osas se
representan de tal manera que la
numeración sea creciente de arriba
abajo.
 El sufijo característico de los nombres
de los monosacáridos y oligosacáridos
es osa.
 La parte del nombre
que precede a este sufijo
refleja la historia y el
origen del compuesto mas
que la sistemática
química; Lactosa (azúcar
de leche).

20. NOMENCLATURA
 Los polisacáridos se designan añadiendo el
sufijo ano al nombre del monosacárido
componente.
 Sin embargo no se nombran por esta
nomenclatura, sino por su nombre histórico
(consagrado por su uso) como es el caso del
almidón, la dextrina, los pentosanos.
 Algunos azucares modificados se
designan por el nombre del
compuesto original añadiendo este
términos que indican la clase de
modificación estructural.
 Así que la conversión de una
función alcohólica a un grupo
metílico o metilenico se designa por
el prefijo desoxi Ej: la ribosa y la
desoxirribosa.
 Las cetosas suelen denominarse´por el
nombre de la aldosa correspondiente
insertando la partícula ul antes del sufijo osa
(ribosa, ribulosa).

21.  OSA + ANO
 FRUCTOS ANO
 XIL ANO
 MAN ANO
 GLUCOSA --- GLUCOSANO

NOMBRE HISTORICO
NOMBRE + SUFIJO OSA
PARA LOS MONOSACARIDOS Y LOS
OLIGOSACARIDOS
EJ: GLUC OSA
FRUCT OSA
RAFIN OSA EXCEPTO
DIHIDROXIACETON

22. NOMENCLATURA
ASIGNACION DE NUMERO DE LOS ATOMOS DE CARBONO
 MONOSACARIDO O UN OLIGOSACARIDO CON EL SUFIJO OSA AL NOMBRE
HISTORICO DEL COMPUESTO
LACT OSA
MALT OSA
GLUC OSA
FRUCT OSA
EXCETO LA DIHIDROXIACETONA
POLISACARIDO NOMBRE DEL MONOSACARIDO EL SUFIJO ANO
FRUCTOSA --- FRUCTOSANO
 CETOSAS NOMBRE DE SU ALDOSA ANTEPONIENDO LA PARTICULA UL AL
SUFIJO OSA
ERITROSA ---- ERITRULOSA
RIBOSA ------- RIBULOSA
AZUCARES MODIFICADO:
AZUCAR QUE SE MODIFICO
TIPO DE MODIFICACION HECHA
POSICION DONDE SE REALIZO LA MODIFICACION
RIBOSA ----- 2- DESOXIRRIBOSA
GALACTOSA ---- 6 – DESOXIGALACTOSA
GLUCOSA OH DE C2 X NH2-------- 2 – AMINO, 2 –
DESOXI GLUCOSA
MANOSA EN C2 OH X NH2 ---------- 2 – AMINO, 2 –
DESOXI MANOSA

23. Carbono asimétrico
 Es aquel que tiene sus
cuatro valencias unidas
a cuatro grupos
diferentes.
 El numero de carbonos
asimétricos para una
aldosa es n-2.
 El numero de carbonos
asimétricos para una
cetosa es n-3.

24. estructura
1-¨Proyeccion de Ficher 2- Proyección de Haworth
H
HO
L - GLUCOSA

25. Isomerismo
1. Isomerismo d y l: la designación de un isómero de
azúcar como la forma d o su imagen en espejo como la
forma l esta determinada por su relación espacial con el
compuesto original de los carbohidratos.
 La orientación de los grupos —H y —OH alrededor del
átomo de carbono adyacente al carbono alcohol primario
terminal (carbón 5 en la glucosa) determina si el azúcar
pertenece a las series d o l.
 Cuando el grupo —OH en dicho carbono esta a la
derecha, el azúcar es d;
 Cuando esta a la izquierda, es el isómero l.
2. La presencia de átomos de carbono
asimétricos también confiere actividad
óptica al compuesto.
 Cuando un haz de luz polarizada por
plano se hace pasar a través de una
solución de un isómero óptico, rota
hacia la derecha (es dextrorrotatorio
[+]), o hacia la izquierda (es
levorrotatorio [–]).
3. Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras en anillo de monosacáridos
son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano
(un anillo de cinco miembros).
Para la glucosa en solución, mas de 99% esta en la forma de piranosa.

26. Isomerismo
4. Anomeros α y β: la estructura en anillo de una aldosa es hemiacetal, porque
se forma por combinación de un grupo aldehído y un alcohol.
 De modo similar, la estructura en anillo de una cetosa es un hemicetal.
5. Epimeros: los isómeros que difieren como resultado de variaciones de
configuración del —OH y —H en los átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa, se
conocen como epimeros.
Desde el punto de vista biológico, los epimeros de mayor importancia de la
glucosa son manosa (epimerizada en el carbono 2) y galactosa (epimerizada en el
carbono 4).
6. Isomerismo de aldosacetosa.

27. O

28. ACTIVIDAD OPTICA
 Por el hecho de poseer centros quirales, los monosacáridos presentan actividad óptica, es
decir, cuando se encuentran en disolución acuosa hacen girar el plano de vibración de la luz
polarizada.
 Los monosacáridos que lo hacen girar hacia la derecha se denominan dextrógiros (+) y
los que lo hacen girar hacia la izquierda se denominan levógiros (-).
 En solución, la glucosa es dextrógira, de ahí que se le empezara a denominar dextrosa.
 El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente
independiente de su pertenencia a la serie D o a la serie L.

29. TRIOSAS
 El gliceraldehido como D-gliceraldehido y L-
gliceraldehido
 El D-gliceraldehido se presenta en forma
natural como 3-fosfo-D-gliceraldehido.
 Una cetotriosa, la dihidroxiacetona, en forma
de dihidroxiacetona-fosfasto.
Se forman en la glucolisis, de la ruptura
enzimática de la fructosa-1,6-bifosfato.
OH

30. TRIOSAS
 GLICERALDEHIDO - GLICERALDEHIDO – 3 FOSFATO
 DIHIDROXIACETONA- DIHIDROXIACETONA FOSFATO
 GLUCOLISIS
 ROMPIMIENTO DE LA FRUCTOSA 1, 6 - BIFOSFATADA

31. TETROSAS
 Solo la D-eritrosa posee en importancia metabólica.
 Se presenta en forma de D-eritrosa-4-fosfato como metabolito
intermediario del ciclo de las pentosas.

32. PENTOSAS
Ribulosa: primera pentosa que se forma en la via de las pentosas, a partir de glucosa.
D-ribosa casi siempre en forma de b-D-ribofuranosa esta presente en los nucleótidos,
ácidos ribonucleicos y numerosas coenzimas.
Se forma por isomerización de la ribulosa en la vía de las pentosas.
 La 2-desoxirribosa generalmente en forma de furanosa es un componente
fundamental de los ácidos desoxirribonucleicos .
 La L-arabinosa se encuentra en todas las plantas.
 Se ingiere en la ciruela, cereza.
 La D-arabinosa se encuentra en el Bacilo tuberculoso.
 La xilulosa se forma en la vía de las pentosas fosfatadas a partir de ribulosa, por
epimerizacion en c3.

33. PENTOSAS

34. PENTOSAS

35. HEXOSAS
 La glucosa en forma de a – D - glucopiranosa es el carbohidrato mas importante;
casi todo el carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente sanguíneo como
glucosa formada mediante hidrolisis del almidón y los disacáridos de la dieta, y otros
azucares se convierten en glucosa en el hígado.
 Es el principal combustible metabólico de mamíferos (excepto de los rumiantes).
Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso
glucógeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en ácidos nucleicos.
 La D-galactosa después de la glucosa es el monosacárido mas abundante.
 Presente en heteroxidos, oligosidos (lactosa de la leche), poliosidos, glicoproteínas ,
proteoglucanos y galactopidos.

36. HEXOSAS
 La D-manosa esta presente en las glicoproteínas humanas y en los
poliosidos sobre todo en los vegetales.
 La D-fructosa (lebulosa) en forma furanoica es la forma mas estable de
la D-fructosa en estado natural.
 Esta presente en la miel de abeja, en plantas y frutas.
 En el hombre solo existe en cantidad importante en la secreción de las
vesículas seminales siendo el alimento básico de los espermatozoides.

37. HEXOSAS

38. HEXOSAS

39.  Solo la Sedoheptulosa tiene interés biológico.
 La sedoheptulosa-7-fosfato es un metabolito
intermediario del ciclo de las pentosas y de la
fotosíntesis.
Heptosas

40.  En estado natural los azucares presentan estructura cíclica.
 Si una cadena es lo suficientemente larga (4-6 carbonos)uno de los grupos
hidroxilo de la misma molécula puede añadirse al grupo carbonilo para formar un
hemiacetal cíclico o en forma de anillo.
 Si los dos radicales que reaccionan pertenecen a la misma molécula resulta una
estructura cíclica.
Estructura cíclica de los monosacáridos

41.  Las formas en anillos de 6 carbonos se llaman piranosas, porque
el pirano posee el mismo anillo de 5 carbonos y uno de oxigeno.
 Designo los azucares de 5 carbonos con el nombre de furanosas,
porque el furano contiene el mismo anillo.
Formula de proyección de Hardwuoth

42. Formulade proyección de Hardwuoth
1 – TIPO DE ANOMERO
2 – ISOMERO (D O L)
3 – CUAL ES LA OSA
4 - PIRANOSA

43. CICLIZACION DE LAS OSAS
H
CH2OH
H
OH
OH
OH
OH
H
H
O
H
O
H
H
H H
H
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O H2O

45. Formula de proyección de Hardwuoth

46. RIBOSA

47. Estructura cíclica de los monosacáridos
 Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro
quiral, conocido como carbono anomérico.
Los nuevos estereoisomeros se denominan anómeros, y se diferencian entre si
únicamente en la disposición del grupo hidroxilo del nuevo carbono asimétrico.
Cuando esta en el mismo plano que el oxigeno del anillo (visto
espacialmente por encima del anillo), el monosacárido es un anómero
b,
Mientras que cuando esta en el plano opuesto al oxigeno del anillo
(por debajo del plano), el monosacárido es un anómero a.

48. MUTARROTACION
 Cuando estos anomeros están en una solución acuosa
(como ocurre en el organismo) se interconvierten
libremente (fenómeno denominado mutorrotación).

49. ESTRUCTURACICLICADE LOS MONOSACARIDOS
 La disposición de los átomos de carbono en un mismo plano no concuerda
con el ángulo de 109o 28, lo que ocasiona las formas cíclicas en silla o en
bote.
 La forma en silla es mucho mas estable que la de bote.

51. OXAMINAS (AMINOAZUCARES)
 Se forman por sustitución de grupos hidroxilos de monosacáridos por grupos amino.
 Pueden ser sintetizadas y como productos naturales encontramos:
 La 2-amino-2-desoxi-D-glucosa o glucosamina (quitosamina).
 La 2-amino-2-desoxi-D-galactosa o galactosamina (condrosamina).
 La 2-amino-2-desoxi-manosa o manosamina.
 Forman parte de proteoglucanos.

52. OXAMINAS (AMINOAZUCARES)
 La glucosamina componente de los glucosaminoglicanos y glicoproteinas, tales como
acido hialuronico, heparina, antigenos de los grupos sanguineos.
Laglucosamina es el principal componente de la pared celular de los hongos y
caparazones de los crutaceos donde existe como quitina, razon por la que se le llama
quitosamina.
 La galactosamina se encuentra en un grupo de glicosaminoglucanos presentes en las
condroproteinas presentes en el cartilago, huesos, tendones, piel, cornea, etc.
 Por su presencia en la condroitina, la galactosamina se le llama condrosamina
Varios antibióticos (p. ej., eritromicina) contienen azucares amino, que son importantes
para su actividad antibiótica.

53. OXAMINAS (AMINOAZUCARES)
OXAMINAS ACETILADAS
H
OH

54. ACIDOS URONICOS
 Oxidación el alcohol primario terminal de una osa para generar
un ácido urónico.
OXIDA EL ALCOHOL
PRIMARIO TERMINAL DE
UNA HEXOSA POR UN
GRUPO CARBOXILO
GALACTOSA -- ACIDO
GALACTOURONICO

55. OXAMINAS ACETILADAS (AMINOAZUCARES ACIDOS)
 El acido N-acetilmuramico derivado de la N-acetil-glucosamina esta formado por una
molécula de acido láctico unida por un enlace éter-oxido entre su función alcohol y la
función alcohol secundaria del C3 de la N-acetil-D-glucosamina.
 Participa en la formación de la mureina de las paredes bacteriana y asegura así su
rigidez.

56. AZUCARES ALCOHOLES
 Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo hidroxilo, de manera que en ellos
todos los átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo.
 Sorbitol: se encuentra en frutas, pero se obtiene de la glucosa.
 Se utiliza para productos de diabéticos por no requerir insulina para su metabolismo.
 Manitol: se obtiene de la manosa.
 Dulcitol: de la sacarosa.
 Lactitol: de la lactosa.
 Xilitol: de la xilosa.
 Inositol: se encuentra en los granos de cereales en forma fosforilada como
componente del acido fitico.
 Se encuentra en todas las membranas biológicas como componente de lípidos
complejos.

57. Azúcares-alcoholes
CHO

58. ACIDO SIALICO
 Es una cetosa de 9 átomos de carbono que resulta de la condensación del acido pirúvico
con la D-manosamina.
 Intervienen en la constitución de las glicoproteínas así como de los glicolipidos de las
membranas celulares.
 El agente del cólera y ciertos virus (gripe, papera) poseen una enzima especifica
(neuraminidasa) que ataca especificamente los enlaces osidicos que unen el acido N-
acetil neuraminico a diversos constituyentes.

59. ACIDO L-ASCORBICO
 Fue aislado en estado cristalizado por Szent-Giorgyi en 1912.
 Es un compuesto muy reductor.
 Los vegetales sintetizan acido ascórbico en el curso de su metabolismo glucosidico
a partir del UDP-Glucuronato.
 El hombre y los primates no lo sintetizan.

60. desoxiazucares
 La 2-desoxi-D-ribosa es uno de los componentes fundamentales del acido
desoxirribunucleico.
 En estado natural posee el anillo de la furanosa.
 La L-fucosa es un constituyente fundamental de los poliosidos de la leche (leche de
mujer particularmente) y de las glicoproteínas.
 La L-ramanosa esta presente en la pared de algunas células bacterianas y
vegetales.
 No es metabolizada por el hombre.
 Se encuentra en un medicamento llamado Ouahaina.

61. Inositoles o ciclitoles
 Son derivados del ciclohexano en los cuales un hidrogeno de cada carbono ha sido
reemplazado por un grupo hidroxilo.
 Por consiguiente son ciclohexanohexoles y por ser alcoholes cíclicos son llamados
ciclitoles.
 Los anillos de inositol son análogos a los de piranosa de Haworth y asumen forma de
sillas o bote.
 Solo 4 inositoles se presentan en la naturaleza, el D-inositol, el L-inositol, el mioinositol
y el esciloinositol.
 El mioinositol se encuentra muy distribuido en animales, bacterias, hongos, mohos,
soya, germen de trigo, cacahuete y es miembro del grupo de vitaminas del complejo B.
Existe en estado libre en el musculo cardiaco y esquelético, hígado, sangre y esperma.

62. Inositoles o ciclitoles
El mioinositol se utiliza en terapéutica como factor lipotropo.
La deficiencia de inositol puede causar hígado graso.
Existen en forma combinada en los fosfolípidos (inositolfosfatidos) del cerebro,
medula espinal hígado y miocardio.

63. REACCION DE FEHLING
 Determinar si la glucosa, fructosa, maltosa, lactosa y sacarosa son azúcares reductores
o no.
 Es una solución que descubrió el alemán Hermann Von Fehling y se caracteriza
fundamentalmente por su utilización como reactivo para la determinación de azúcares
reductores es decir demostrar la presencia de glucosa o sus derivados como la sacarosa
o la fructosa, también se lo conoce como licor de Fehling.
 Está formado por dos soluciones acuosas que son: sulfato de cobre cristalizado y sal
seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al
40%, 3 g.
 Su acción se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos el
cual se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre,
formando un precipitado de color rojo.
 El reactivo de Fehling se fundamenta principalmente, en su reacción, la oxidación de
cobre, el poder reductor de los azúcares, sea este en monosacáridos, polisacáridos,


64. DISACARIDOS
 Los disacáridos son azucares compuestos de dos residuos monosacárido unidos
por un enlace glucósido.
A – D – GLUCOPIRANOSIL
(1---1) GLUCOPIRANOSIDA
GLUCOSA A (1 – 1)
GLUCOSA
B – D – GLUCOPIRANOSIL(1 -- 4) GLUCOPIRANOSA
GLUCOSA B (1 --- 4) GLUCOSA
A – D – GLUCOPIRANOSIL (1 --- 2)
FRUCTOFURANOSIDA
GLUCOSA A (1 – 2 0 FRUCTOSA

65. ENLACE GLUCOSIDICO
 El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen
monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.
 En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose
una molécula de agua.
 Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del
enlace (O-glucosídico).

66. ENLACE GLUCOSIDICO
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
H
O
H
O
H
H
OH H
H
H
OH
OH
CH2OH O
H2O
CONDENSANDO EL OH DEL CARBONO
ANOMERICO DE LA PRIMERA OSA CON UN OH
DE CUALQUIER CARBONO DE LA SEGUNDA OSA,
SE LIBERA UNA MOLECULA DE AGUA Y LAS
OSAS QUEDAN UNIDAS POR UN PUENTE DE
OXIGENO
SE CLASIFICAN EN ALFA Y BETA GLUCOIDICO
MONOCARBONILICO Y DICARBONILICO
OH + OH H2O + O
NOMENCLATURA DE LOS DISACARIDOS
PARA ENLACE DICARBONILICO:
1RA OSA EN IL, CARBONOS IMPLICADOS EN EL
ENLACE EN UN PARENTESIS SEPARADOS POR
UNA FLECHA, NOMBRE DE LA 2DA OSA EN
OSIDA
B – D – GALACTOPIRANOSIL (1 4)
GLUCOPIRANOSA
1RA OSA, TIPO DE ENLACE, CARBONOS, 2DA
OH
OH

67. NOMENCLATURA DE LOS OLIGOSACARIDOS
OSA DE TURNO, CARBONO IL DEL ENLACE, OSA SIGUIENTE IL; CARBONOS DEL
ENLACE …….LA ULTIMA TERMINA EN OSIDA
EJ: OLIGOSACARIDO CON 4 GLUCOSAS EN FORMA DE A-D-GLUCOPIRANOSA Y
UNIDAS POR ENLACES TOOS 1---4
A-D-GLUCOPIRANOSIL (1----4); A-D-GLUCOPIRANOSIL (1----4); A-D-
GLUCOPIRANOSIDA

68. NOMENCLATURA
 Primero se nombra el primer monosacárido agragándole el sufijo –osil. Entre
paréntesis, se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace,
separados por una flecha.
 Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido.
 Si el enlace es dicarbonilico, la terminación será –ósido, si es monocarbonílico, la
terminación será –osa.
 De esta manera, el nombre de la maltosa sería α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D
glucopiranosa.
 La rafinosa o a-D-galactopiranosil-(1→6)-a-D-
glucopiranosil-(1→2)-b-D-fructofuranosido es un
trisacarido no reductor, ya que todos sus carbonos
anomericos estan comprometidos en la formacion de los
enlaces O-glucosidicos, y se encuentra en las legumbres.

69. DISACARIDOS

70. POLISACARIDOS
HOMOPOLISACARIDOS

71. ALMIDON

72. ALMIDON
 Es un homopolímero de glucosa que forma una cadena α-glucosidica.
 Es el carbohidrato mas importante de la dieta en cereales, papas (patatas), legumbres
y otras verduras.
 Los dos constituyentes principales son amilosa (15 a 20%), que tiene una estructura
helicoidal no ramificada, y amilopectina (80 a 85%).
 La a-amilosa es un polímero lineal de maltosa, que puede tener entre 200 y
300moléculas de glucosa, y con un peso molecular que puede alcanzar los 500.000
daltons (D), dependiendo del numero de unidades que lo constituyan.
Por su parte, la amilopectina esta formada por varias cadenas de maltosa, unidas entre
si mediante enlaces a(1→6) entre el azúcar reductor de una cadena que aporta el
carbono anomérico, y cualquier glucosa de otra cadena que aporta el hidroxilo del C6.
Cada enlace a(1→6) representa una nueva cadena de glucosas o ramificación, y la
separación entre ellas es de unas 25-30 glucosas.
Las dextrinas son intermediarios en la hidrolisis del almidón.

73.  HOMOPOLISACARIDO GLUCOSANO
 A-D-GLUCOPIRANOSA
 DOS CADENAS:
 LINEAL (AMILOSA) ENLACES a(1 4): 200-300 GLUCOSAS: 500 000 DALTONS:
15-20 %: SE RAMIFICA POR CADA 25-30 GLUCOSAS
 RAMIFICADA ( AMILOPEPTINA): INICIA ENLACE a(1 6) Y SE ALARGA
a (1 4): 25-30 GLUCOSAS: 80-85 %
ALMIDON

74. ESTRUCTURA DEL ALMIDON
ES HIDROLIZADO POR UNA ENZIMA QUE SE LLAMA A-
AMILASA, QUE ROMPERA LOS ENLACES A 1---4,
- SALIVAR (PTIALINA)
- PANCREATICA
LOS 1---6 LOS HIDROLIZA LA ENZIMA ISOMALTASA

75. GLUCOGENO
 Homopolisacarido tipo glucosano; formado por glucosa en forma de a – D -glucopiranosa;
organizadas en dos cadenas:
 1- Lineal, con glucosas unidas por enlaces a (1 4), 11 a 14 glucosas, se ramifica por
cada 4 a 7 glucosas;
 2- Ramificada: inicia con enlace a (1 6), se alarga a(1 4), 11 a 14 glucosas, se
subrramifica por cada 4 a 7 glucosas.
 Se encuentra sobre todo en hígado y músculos.
 Concentración mayor en el hígado.

El musculo esquelético almacena 14 g/kg de tejido (400 g totales), como reserva propia.
 En el hígado (65g/Kg = 100g totales) para el mantenimiento de la glucemia.
 Su síntesis se lleva a cabo por acción de las enzimas glucógeno sintasa que cataliza los
enlaces 1-4 y ramificante los enlaces 1-6; su degradacion por la glucogeno fosforilasa y la
desrrmificadora. Su sintesis sobre un preparador que es glucogeno o glucogenina.

78. INULINA
 Es un polisacárido de la fructosa (y, en consecuencia, un fructosano) que se
encuentra en tubérculos y raíces de dalias, alcachofas y dientes de león, la cebolla y
el ajo, pero no puede ser digerida, por lo que constituye parte de la fibra de la dieta.
 Es fácilmente soluble en agua y se usa para determinar el índice de filtración
glomerular, pero las enzimas intestinales no la hidrolizan.
 Es un homopolisacarido de reserva en plantas, que resulta de la condensación de
unidades de D-fructosa a través de enlaces b(2→1), con unas cuantas moléculas de
glucosa en el extremo de la cadena.

79. CELULOSA
 Insoluble en agua.
 Alimentación de rumiantes.
 Papel
 La celulosa es el principal constituyente de las paredes de las células vegetales. Es
insoluble y consta de unidades de β-d-glucopiranosa unidas por enlaces β1 → 4 para
formar cadenas largas y rectas fortalecidas por enlaces de hidrogeno que se
entrecruzan.
 Los mamíferos carecen de enzimas que hidrolicen los enlaces β1 → 4; de esta manera,
no pueden digerir la celulosa.
 Es una fuente importante de “volumen” en la dieta, y el principal componente de la
fibra de la misma.
 Los microorganismos del intestino de rumiantes y otros herbívoros pueden hidrolizar
el enlace y fermentar los productos hacia ácidos grasos de cadena corta.

80. DEXTRANOS
 Son otro tipo de homopolisacaridos de reserva
 Formados por condensaciones de D-glucosa a través de enlaces a(1→6),
con ramificaciones que se establecen mediante enlaces a(1→3) o a(1→2).
 Se encuentran en las levaduras y las bacterias (por ejemplo, en las de la
placa dental), y en medicina se emplean como sustitutivos o expansores
del plasma, pues están dotados de fuerte presión coloidosmótica.

81. POLISACARIDOS
HETEROPOLISACARIDOS

82. HETEROPOLISACARIDOS
 Son polímeros formados por la asociación de mas de un tipo de monosacárido, que al
igual que los homopolisacaridos, pueden alcanzar pesos moleculares muy elevados.
 Origen animal o vegetal.
 Los heteropolisacaridos tienen básicamente una función estructural, ya que forman
parte de las paredes celulares, pero sobre todo son un elemento fundamental de la
matriz extracelular de las células, donde junto con proteínas como colágeno,
fibronectina, elastina y laminina, contribuyen a la unión de las células, y a mantener
la estructura de los tejidos.
 Estructuralmente, los heteropolisacaridos consisten en repeticiones de un disacárido,
formado generalmente por derivados de monosacáridos.

83. HETEROPOLISACARIDOS
 En algunos, uno de los componentes de este disacárido es un aminoazúcar (y a los
polímeros resultantes se les conoce como glucosaminoglucanos (GAG),
heteropolisacáridos nitrogenados o mucopolisacáridos ácidos.
 En este amino azúcar suele haber además algún otro hidroxilo esterificado con un
grupo sulfato, o incluso el grupo amino puede haber reaccionado con algún acido
(como el acético o el sulfúrico).
 El otro componente del disacárido que se repite suele ser un acido urónico.
Hay otros heteropolisacaridos en cuya estructura no esta presente ningún amino
azúcar, y que por lo tanto, se conocen como heteropolisacáridos no nitrogenados.
 Entre estos se encuentra el agar, formado por agarosa y agaropectina.

84. HETEROPOLISACARIDOS
Pectinas
Son polímeros del ácido galacturónico, que es un derivado de la galactosa.
Los monómeros se unen mediante enlaces alfa (1 -> 4).
Además, presentan intercalados otros monosacáridos como la ramnosa de los que surgen
ramificaciones.
Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, donde forman una matriz en la
que se disponen las fibras de celulosa.
Agar-agar
El agar-agar es un que se extrae de las algas rojas (rodofíceas).
Dos polisacáridos: Agarosa (D y L Galactosa) y Agaropeptina (Agarosa y Acido d-
Glucuronico).
Actúa como espesante de líquidos, y es muy difícil su digestión.
Se utiliza, con frecuencia, como espesante en la industria alimentaria.
También sirve como base para elaborar medios de cultivo sólidos para microorganismos.

85. HETEROPOLISACARIDOS
Hemicelulosas
Son un conjunto muy heterogéneo de polisacáridos.
Están formadas por un solo tipo de monosacáridos unidos por enlaces beta (1 ->
4), que forman una cadena lineal de la que salen ramificaciones cortas formadas
por monosacáridos diferentes.
Entre los principales componentes de las hemicelulosas, están la glucosa, la
galactosa o la fucosa.
Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, recubriendo la
superficie de las fibras de celulosa y permitiendo su anclaje a la matriz de
pectinas

86. HETEROPOLISACARIDOS
Peptidoglucanos
Los peptidoglucanos son polímeros de N-acetilglucosamina y N-
acetilmurámico unidos mediante enlace beta (1 -> 4).
A esta cadena principal se unen cadenas cortas de aminoácidos.
Forman parte de la pared bacteriana, y su función es proteger a las bacterias de
la deformación o destrucción en condiciones de presión osmótica desfavorable.
También reciben el nombre de mureína.

87. HETEROPOLISACARIDOS
Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos)
Son polímeros lineales de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico.
Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos, donde cumplen diversas
funciones.
Están muy hidratados, y forman un gel.
Algunos de ellos son:
 El ácido hialurónico. Se encuentra en el tejido conjuntivo, humor vítreo del ojo (consist.
Gelatinosa) y líquidos sinoviales (lubricante).
 Proporciona resistencia y flexibilidad a cartílagos y tendones.
 El condroitín sulfato. Está presente en el tejido cartilaginoso y en el tejido óseo como parte
de la matriz extracelular.
 La heparina. Se localiza en pulmón, hígado y piel. Actúa como sustancia anticongelante.

89. HETEROSIDOS
 Carbohidratos que se encuentran asociados a moléculas de naturaleza no glucidica,
conocida como aglucona, dando lugar a los heterósidos o glucoconjugados.
 Las estructuras formadas por carbohidratos y proteínas se conocen como
proteoconjugados, que a su vez, dependiendo de cual sea la proporción entre ambas
moléculas, se conocen como proteoglucanos si la fracción glucidica representa la mayor
parte de la molécula (95 %), o como glicoproteínas si predomina la parte proteica.
 Debido a su azúcar constituyente, los proteoglucanos se localizan en la matriz
extracelular de los tejidos.
 Una de las principales funciones de los proteoglucanos sea proporcionar soporte
estructural a los tejidos, en especial al cartílago y al tejido conectivo, donde forman una
red gelatinosa en la que se encuentran incluidas fibras de colágeno, de gran resistencia a
la torsión y al choque.

90. HETEROSIDOS
 Los carbohidratos presentes en las glucoproteinas pueden ser galactosa, glucosa, N-
acetilgalactosamina, N-acetilglucosamina, manosa, xilosa, fucosa (metil-pentosa) y N-
acetilneuraminico, pero no hay unidades disacaridas repetidas.
 Se calcula que, en el organismo, mas del 50% de las proteínas pueden ser
glicoproteínas, pero donde mas abundan es entre las proteínas de la circulación
sanguínea, como es el caso de las proteínas transportadoras de metales (transferrina y
ceruloplasmina), de los factores de la coagulación de la sangre y muchos de los
componentes del complemento.
 Además, también forman parte de las enzimas presentes en el endotelio vascular, de
receptores de membrana, de hormonas, etc.