FITOQUÍMICA

1. Tema III
“Química de los Productos Naturales”.
SUMARIO : Introducción al estudio de la
Química de los Productos Naturales.
Clasificación. Nomenclatura.
Fitoquímica. Secuencia de la investigación
fitoquímica.
Métodos generales de extracción y
fraccionamiento de productos naturales.
Elucidación estructural y análisis.
Principales áreas de investigación.

2. SUMARIO: Elementos de
Quimiotaxonomía. Procesos biosintéticos
Quimiotaxonomía. Constituyentes químicos como
caracteres taxonómicos.
Procesos metabólicos primarios: fotosíntesis.
Factores que afectan la fotosíntesis.
Biosíntesis de metabolitos secundarios. Factores
que afectan la producción de metabolitos
secundarios.
Precursores biogenéticos y rutas biosintéticas de
metabolitos secundarios. Acetato. Ácido
shikímico. Aminoácidos alifáticos y ornitina.

3. Metabolito primario Metabolito secundario
ácido kaurenoico ácido abiético
COOH
COOH

4. Química de los
Productos Naturales
Se encarga del estudio de los
compuestos químicos, haciendo
énfasis a los orígenes de su
diversidad estructural, uso
tradicional y las principales drogas
donde se encuentran.

5. MIXTA
CLASIFICACIÓN
DE LOS
PRODUCTOS
NATURALES
BILÓGICO
ORIGEN
BIOSINTÉTICO
ACTIVIDAD
BIOLÓGICA
FUENTE DEL
MATERIAL
ESQUELETO
ESTRUCTURAL
GRUPO
FUNCIONAL
PROPIEDADES
FÍSICO
QUÍMICAS
QUÍMICO

6. CRITERIOS PARA NOMBRAR A LOS
PRODUCTOS NATURALES
POR EL NOMBRE COMÚN
POR EL NOMBRE QUÍMICO
SISTEMÁTICO
NÚMERO DE REGISTRO
DEL CHEMICAL ABSTRACTS

7. H
O
HO
3
O
O
25 R
HECOGENINA
(3 - hidroxi - 5 -espirostan-12-ona)
[467 – 55 - 0]

8. SELECCIÓN DE LA ESPECIE
VEGETAL A INVESTIGAR
RECOLECCIÓN DEL
MATERIAL VEGETAL
SECUENCIA DE LA INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA
AL AZAR
TAMIZAJE
FITOQUÍMICO
COMBINACIÓN
DE CRITERIOS
TAMIZAJE
FITOQUÍMICO
ESTANDARIZACIÓN DE LA DROGA,
PREPARACIÓN Y ESTANDARIZACIÓN DE
EXTRACTOS
AISLAMIENTO Y
CARACTERIZACIÓN
DE PRINCIPIOS ACTIVOS
ENSAYOS
FARMACOLÓGICOS
Y TOXICOLÓGICOS
ELABORACIÓN DE UN
MEDICAMENTO HERBARIO

9. MÉTODOS GENERALES DE
EXTRACCIÓN Y
FRACCIONAMIENTO DE
PRODUCTOS NATURALES.

10. GRUPOS
FITOQUÍMICOS
TÍPICOS
EXTRAÍDOS
POR DIVERSOS
DISOLVENTES
Ácidos grasos, alcanos, alcanoles,
carotenoides, algunas coumarinas,
ceras, esteroles, terpenos no
oxigenados, poliacetilenos y algunos
compuestos fenólicos.
Éter de
petróleo
Metanol
Etanol
Disolventes universales que pueden
remover todos los compuestos del
material vegetal u otra fuente
natural, incluyendo alcaloides,
glicósidos, taninos, carbohidratos.
Cloroformo
Todos los anteriores más algunos
compuestos neutrales más
polares, agliconas flavonoides,
terpenos oxigenados y bases
libres.

11. Métodos
cromatográficos
Métodos
espectroscópicos
Difracción
de rayos X
MÉTODOS QUÍMICOS DE ELUCIDACIÓN
ESTRUCTURAL Y ANÁLISIS
Otros

12. PRINCIPALES ÁREAS DE LA
INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA
Tratamiento del cáncer
Actividad anti-infecciosa (búsqueda de compuestos
antivirales-SIDA, antimicrobianos, antifúngicos)
Control de enfermedades tropicales (malaria, amebiasis,
leishmaniasis, tripanosomiasis, molusquicidas, larvicidas,
insecticidas, etc.)
Regulación de la fertilidad
Inflamación y alergia
Inmunomodulación y actividad adaptogénica
Hepatoprotección
Actividad sobre el SNC

13. QUIMIOTAXONOMÍA
Utiliza determinados caracteres
químicos, tales como, la producción
de algunos metabolitos con fines de
clasificación.

14. FACTORES QUE
AFECTAN LA
FOTOSÍNTESIS
Luz
Temperatura
CO2
Agua
FACTORES
EXTERNOS
FACTORES
INTERNOS
Estructura foliar
Influencia del protoplasma
Acumulación de productos
fotosintéticos

15. FACTORES QUE AFECTAN LA
PRODUCCIÓN DE
METABOLITOS SECUNDARIOS
Clima
Naturaleza del suelo
Cultivo
FACTORES
EXTRÍNSECOS
FACTORES
INTRÍNSECOS
Edad (ontogénicos)
Factores biológicos

16. ACETATO
ÁCIDO MEVALÓNICO/ MEVALONATO
ÁCIDO SHIKÍMICO
AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
Y ORNITINA
RUTAS
BIOSINTÉTICAS
DE
METABOLITOS

17. CO2 H2O
h
fotosíntesis
eritrosa-4-fosfato glucosa
mono, oligo y poliósidos
GLICÓSIDOS
fosfoenolpiruvato
shiquimato fenoles, quinonas, poliacetilenos,
macrólidos, ácidos grasos, lípidos....
POLICÉTIDOS
piruvato
SHIQUIMATOS
flavonoides, antocianinas,
taninos.....
acetil-CoA
cinamatos, lignanos,
coumarinas, quinonas......
mevalonato
TERPENOS Y ESTEROIDES
ciclo de Krebs
aminoácidos
proteínas ALCALOIDES
aceites esenciales, sesqui- y
diterpenos, saponinas, cardenólidos,
carotenos ........
Interrelación de productos metabólicos primarios y secundarios

18. n
+ (C2)
+ (C2)n
+ (C2)
a)
b) reducción
reducción
ÁCIDOS GRASOS
POLICÉTIDOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
TERPENOIDES
CH3(CH2)2n + 2CO2H
CH3CH2CH2COSCoA
CH3 C CH2
OH
CO2H
CH2 CO2H
CH3(COCH2)n + 1CO2H
CH3COCH2COSCoA
CH3COSCoA Ciclo de Krebs
MACRÓLIDOS (Tetraciclinas)
ALCOHOLES GRASOS
HIDROCARBUROS
ACETOGENINAS
Ácido mevalónico
Ruta del ácido acético / acetato

19. Ruta del ácido shiquímico
TANINOS HIDROLIZABLES
ANTIBIOTICOS
Geldamicina
Rifamicina
Mitomicina
ácido shiquímico
OH
OH
HO
COOH
ácido 5-dehidroshiquímico
OH
OH
O
COOH
eritrosa-4-fosfato
fosfoenol-piruvato
ácido 5-dehidroquínico
COOH
HO
OH
OH
O
H+
OH-
C H
O
C
C
CH2
OH
OH
H
H
O PO3
-
C
COOH
CH2
O P
O
OH
OH
ÁCIDO GÁLICO
OH
COOH
O
C
CH2
COOH
ácido corísmico
NAFTOQUINONAS
QUINONAS
CLORANFENICOL
Y OTROS
ANTIBIÓTICOS
COOH
NH2
ácido antranílico
ALCALOIDES
(quinolinas, quinazolinas,
acridonas)
N
COOH
NH2
triptófano
ALCALOIDES INDÓLICOS

20. Ruta del ácido shiquímico
COMPUESTOS AROMATICOS
C6C2, C6C, C6
TANINOS CONDENSADOS
FLAVONOIDES LIGNINAS
LIGNANOS
COUMARINAS
ACIDO CINAMICO
Y CONGENERES
(FENILPROPANOIDES)
tirosina
CH2
CH
COOH
NH2
OH fenilalanina
OH
COOH
O
C
CH2
COOH
ácido corísmico
CH2
CH
COOH
NH2

21. ALCALOIDES
El ácido glutámico y sus relativos: ornitina,
arginina, prolina e hidroxiprolina, derivados
del -cetoglutarato
El ácido aspártico y su familia: lisina
metionina, treonina e isoleucina,
derivados del oxalacetato.
La alanina, valina y leucina,
constituyen la familia del piruvato
Ruta de los aminoácidos alifáticos y la ornitina

22. TEMA III
“Química de los Productos
Naturales”.